随着微软开始推出Windows 10 2004/ 2020年5月的更新，该公司也将同时提供新的“Cortana体验”。这个新的、独立的Cortana应用程序，从这个特性更新开始就可以在Windows 10上使用，它完全是使用自然语言(语音或输入激活)来处理更高效的任务。微软在今年早些时候正式宣布，它将在Windows 10 2004/ 2020年5月发布独立的应用程序Cortana。这个应用程序可以独立于底层操作系统进行更新，允许用户查看日程安排、设置提醒、添加Microsoft ToDo任务等等。

从5月27日开始，新的Cortana应用程序将在Windows 10 2004/ 2020年5月更新的版本中提供英文版本。在“未来几个月”，通过微软商店的Cortana应用程序更新，微软计划向该应用程序添加更多功能，比如唤醒词调用(通过说出“Cortana”来触发);更高效的工作能力，如浏览相关的电子邮件和文件，为会议做准备;官员们说，还扩大了对其他地区的支持。微软(从去年秋天开始)已经提供了“播放我的电子邮件”的功能，并将其整合到iOS的Outlook中。微软也在这里添加了一些新功能，这样用户就可以要求Cortana安排一次会议来回复邮件，并将邮件添加到任务列表中。用户可以加入活跃的在线会议;发送会议邀请的响应;给与会者发送诸如“我要迟到了”这样的快速回复。新任务和时间管理更新通常适用于美国的Outlook iOS用户。微软还表示，“在未来几周内”，“Play My email”将开始在Outlook中推出。微软还推出了其承诺的简报电子邮件Cortana选项。Cortana的个性化总结将自动出现在用户的Outlook收件箱中，供那些在每个工作日开始前收到简报邮件的人使用。总结将提供可采取行动的建议:会议前审查的文件;要求和承诺从以前的电子邮件;以及安排重点时间和会议的能力。该简报电子邮件是为Microsoft 365企业用户推出的第一个版本，带有英文的Exchange在线邮箱。微软强调Cortana的安全和隐私功能是其与众不同之处。因为用户需要登录他们的微软账户来访问Cortana的生产力特性，他们将受到与其他应用程序相同的M365机制的保护。像Microsoft Search和Project Cortex knowledge-network service一样，Cortana也构建在Microsoft 365的底层之上。这些里程碑并不是Cortana路线图的终点。微软正在努力集成Cortana和Tems，这样用户就可以在团队的移动客户端上使用语音命令。官方还在研究Outlook Mobile如何能更像语音激活服务，让用户进行更复杂的搜索(使用过滤订阅和搜索)。总的来说，Cortana正在从简单地提供搜索结果，转向更多的搜索和执行类型的服务。(不仅仅是找到一个文档，还要与我的团队Cortana共享它。)现在，所有能做到这一点的东西都在那里了;微软官员只需要把这些点连接起来。微软在Build 2019预览版中展示的turn-by-turn/Semantic Machine查询似乎在某种程度上被搁置了，因为官员们现在更关注更狭窄的、增值的命题。